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Oxalic Acid → 5-Methoxy-6-(1-phenylethyl)-1,3-benzodioxole

HRID 66632
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 66632
[CH2:1]1[O:5][C:4]2[CH:6]=[C:7]([OH:10])[CH:8]=[CH:9][C:3]=2[O:2]1.[C:11]1([CH:17](O)[CH3:18])[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.[C:20](O)(=O)C(O)=O>C(O)(=O)C.O>[CH3:18][CH:17]([C:8]1[C:7]([O:10][CH3:20])=[CH:6][C:4]2[O:5][CH2:1][O:2][C:3]=2[CH:9]=1)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.[CH3:18][CH:17]([C:8]1[C:7]([OH:10])=[CH:6][C:4]2[O:5][CH2:1][O:2][C:3]=2[CH:9]=1)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 971Oxalic AcidHCID 74091-PhenylethanolHCID 68289Sesamol

Produkt 2

HCID 3363375-Methoxy-6-(1-phenylethyl)-1,3-benzodioxoleHCID 13035012(alpha-Methylbenzyl)-3,4-methylenedioxy-6-hydroxybenzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

(α-Methylbenzyl)-3,4-methylenedioxy-6-methoxybenzene was prepared as follows: A solution of sesamol (41.4 g), 1-phenylethyl alcohol (36.6 g) and oxalic acid (2 g) in acetic acid (100 ml) and water (10 ml) was refluxed for 24 hours and diluted with water. Distillation of the oily product gave a pale yellow oil, b.p. 204°-205° at 4.0 mm Hg (56 g) which crystallized. Recrystallization from benzene-skelly solve F gave (α-methylbenzyl)-3,4-methylenedioxy-6-hydroxybenzene as colorless needles, m.p. 101°-102° (Found: C, 74.2, H, 5.75. Calc. for C15H14O3 : C, 74.4; H, 5.83%); pmr spectrum: δ1.57, 3H, D (J=7 Hz); δ4.29, 1H, Q (J=7 Hz); δ4.50, 1H, S; δ5.86, 2H, S; δ6.35, 1H, S; δ6.72, 1H, S; δ7.25, 5H, S.

Aufarbeitung

  1. distillationDistillation of the oily product
  2. customgave a pale yellow oil, b.p. 204°-205° at 4.0 mm Hg (56 g) which
  3. customcrystallized
  4. customRecrystallization from benzene-skelly solve F

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-526bccc5f8ae4246aa157ebb8fc29ff9
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04342777

Notizen zur Reaktion

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