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Methylamine → t-Butyl 2-(2-(4-fluoro-3-(methylsulfonyl)phenyl)-4-((methylamino)methyl)phenoxy)acetate

HRID 68611
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 68611
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:22]=[C:21]([CH:23]=O)[CH:20]=[CH:19][C:9]=2[O:10][CH2:11][C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])=[CH:4][C:3]=1[S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26].[CH3:29][NH2:30].C1COCC1.[BH4-].[Na+]>CO.O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:22]=[C:21]([CH2:23][NH:30][CH3:29])[CH:20]=[CH:19][C:9]=2[O:10][CH2:11][C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])=[CH:4][C:3]=1[S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6329MethylamineHCID 8028TetrahydrofuranHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 86681841t-Butyl 2-(2-(4-fluoro-3-(methylsulfonyl)phenyl)-4-formylphenoxy)acetate

Produkt 1

HCID 67528897t-Butyl 2-(2-(4-fluoro-3-(methylsulfonyl)phenyl)-4-((methylamino)methyl)phenoxy)acetateAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Intermediate 29 (270 mg, 0.66 mmol, 1 eq) was stirred with methylamine (1.5 mL of a 0.88 M THF solution, 1.32 mmol, 2 eq.) in MeOH for 2 h. Sodium borohydride (50 mg, 0.66 mmol, 1 eq.) was added, and the resulting mixture was stirred at room temperature for an additional 2 h. Water (3 mL) was added and the MeOH was removed in vacuo. The resulting solution was extracted with EtOAc, dried (Na2SO4), and concentrated in vacuo to give 260 mg (93%) of t-butyl 2-(2-(4-fluoro-3-(methylsulfonyl)phenyl)-4-((methylamino)methyl)phenoxy)acetate (30) as oil.

Aufarbeitung

  1. customthe MeOH was removed in vacuo
  2. extractionThe resulting solution was extracted with EtOAc
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e09bf489577d49e79637365a98b2a8a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822467B2

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