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Acetic Acid → 4-{[(2S)-2-fluoropropyl]oxy}piperidine

HRID 69126
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 69126
[F:1][C@@H:2]([CH3:11])[CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][N:8]=[CH:7][CH:6]=1.C(O)(=O)C>CO.[Pd]>[F:1][C@@H:2]([CH3:11])[CH2:3][O:4][CH:5]1[CH2:6][CH2:7][NH:8][CH2:9][CH2:10]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 176Acetic AcidHCID 666961134-{[(2S)-2-fluoropropyl]oxy}pyridine

Produkt 1

HCID 866943284-{[(2S)-2-fluoropropyl]oxy}piperidineAusbeute 43,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.2 g of 4-{[(2S)-2-fluoropropyl]oxy}pyridine was added to a solution of 22 mL of acetic acid in 22 mL of methanol, and 500 mg of 10% palladium on carbon (wet type) was added thereto under an argon atmosphere. The mixture was stirred at room temperature overnight under a hydrogen atmosphere of 3 atm. The reaction mixture was filtered through celite and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by basic silica gel column chromatography (chloroform/methanol) to obtain 988 mg of 4-{[(2S)-2-fluoropropyl]oxy}piperidine.

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered through celite
  3. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by basic silica gel column chromatography (chloroform/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5bcb731dbce54b409b27b111188b01a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822448B2

Notizen zur Reaktion

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