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Water → 3-(4-benzyloxy-benzyl)-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazine

HRID 69160
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 69160
[BH4-].[Na+].[CH2:3]([O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]([C:19]2[N:23]3[N:24]=[C:25]([C:28]4[CH:29]=[N:30][N:31]([CH3:33])[CH:32]=4)[CH:26]=[CH:27][C:22]3=[N:21][CH:20]=2)=O)=[CH:13][CH:12]=1)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.O.C([SiH](CC)CC)C>C(O)C>[CH2:3]([O:10][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([CH2:17][C:19]2[N:23]3[N:24]=[C:25]([C:28]4[CH:29]=[N:30][N:31]([CH3:33])[CH:32]=4)[CH:26]=[CH:27][C:22]3=[N:21][CH:20]=2)=[CH:15][CH:16]=1)[C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962Water2×HCID 12052TriethylsilaneHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 68633986(4-benzyloxy-phenyl)-[6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]-methanone

Produkt 1

HCID 686333193-(4-benzyloxy-benzyl)-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium borohydride was added to a solution of (4-benzyloxy-phenyl)-[6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]-methanone (Stage 5.2, 190 mg, 0.46 mmol) in ethanol (1.5 mL) and the reaction stirred for 16 h. Water was added to the reaction and the resulting solid was filtered off and dried under vacuum. The solid was dissolved in TFA (2 mL) and to this solution was added triethylsilane (0.18 mL, 1.16 mmol) and the mixture was stirred at rt for 30 min. Water was added and the mixture extracted with EtOAc. The EtOAc extract was dried, filtered and concentrated to give the title compound as red solid (tR 1.3 min (conditions 2), MH+=396).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting solid was filtered off
  2. customdried under vacuum
  3. dissolutionThe solid was dissolved in TFA (2 mL) and to this solution
  4. stirringthe mixture was stirred at rt for 30 min
  5. extractionthe mixture extracted with EtOAc
  6. extractionThe EtOAc extract
  7. customwas dried
  8. filtrationfiltered
  9. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-53679f93851e4b829968e8c918c34ff3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822468B2

Notizen zur Reaktion

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