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Ethylamine → N-ethyl-4-fluorobenzamide

HRID 69590
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 69590
[CH2:1]([NH2:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[F:11][C:12]1[CH:20]=[CH:19][C:15]([C:16](Cl)=[O:17])=[CH:14][CH:13]=1>C(Cl)Cl.O>[CH2:1]([NH:3][C:16](=[O:17])[C:15]1[CH:19]=[CH:20][C:12]([F:11])=[CH:13][CH:14]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6341EthylamineHCID 8471TriethylamineHCID 678794-Fluorobenzoyl chloride

Produkt 1

HCID 4693101N-ethyl-4-fluorobenzamideAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethylamine (69.4 mL, 139 mmol) and triethylamine (21.10 mL, 151 mmol) in DCM (Volume: 150 mL) was added p-Fluorobenzoyl chloride (15.13 mL, 126 mmol) at 0° C. The reaction was stirred at 0° C. for 1 hr and then warmed slowly to room temperature. The reaction mixture was diluted with water. The layers were separated and the organic layer was washed with brine, dried over MgSO4, filtered, and the organic phase stripped to dryness via rotary evaporation. The organic extract was dried in vacuo to provide N-ethyl-4-fluorobenzamide (21 g, 100% yield) as a tan solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturewarmed slowly to room temperature
  2. customThe layers were separated
  3. washthe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customthe organic phase stripped to dryness via rotary evaporation
  7. extractionThe organic extract
  8. customwas dried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c44bb80b96884f6e8d8006369addfabe
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822470B2

Notizen zur Reaktion

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