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Water → tert-Butyl {2-[(methanesulfonyl)amino]ethyl}carbamate

HRID 69798
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 69798
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][NH:4][C:5]([O:7][C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9])=[O:6].C(N(CC)CC)C.[CH3:19][S:20](Cl)(=[O:22])=[O:21].O>ClCCl>[CH3:19][S:20]([NH:1][CH2:2][CH2:3][NH:4][C:5](=[O:6])[O:7][C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9])(=[O:22])=[O:21]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 187201N-BOC-ethylenediamine

Produkt 1

HCID 47454467tert-Butyl {2-[(methanesulfonyl)amino]ethyl}carbamateAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

N-(2-Aminoethyl)(tert-butoxy)carboxamide (17.5 mL, 0.11 mol) [Alfa #L19947] was stirred in dichloromethane (320 mL) and triethylamine (33 mL, 0.24 mol) was added. A solution of methanesulfonyl chloride (8.5 mL, 0.11 mol) in dichloromethane (10 mL) was added. The resulting mixture was stirred for 1 hour and water (30 mL) was added. The product was extracted with dichloromethane (3×30 mL), dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo to give the desired product (21 g, 81%). LCMS calculated for C3H11N2O2S (M-Boc+H)+: m/z=139.1.

Aufarbeitung

  1. extractionThe product was extracted with dichloromethane (3×30 mL)
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-65ede9e8fd8c42aa92771b7c89f99acb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822511B2

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