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Ethanol → 4-Methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

HRID 703606
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 703606
C(OC(N1C[C@@H](S[C:13]2[C@H:19]([CH3:20])[C@H:18]3[N:15]([C:16](=[O:24])[C@@H:17]3[C@H](O)C)[C:14]=2[C:25]([O:27]CC=C)=[O:26])C[C@H]1COCCF)=O)C=C.N1CCOCC1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(O)C>O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O1CCCC1>[CH3:20][CH:19]1[CH:18]2[N:15]([C:16](=[O:24])[CH2:17]2)[C:14]([C:25]([OH:27])=[O:26])=[CH:13]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 8083MorpholineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 57017483allyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-(2-fluoroethoxymethyl)pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 178370354-Methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
Ausbeute 87,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) [0.32 g) was added to a solution of allyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-(2-fluoroethyloxymethyl)pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate (2.35 g), morpholine (0.84 ml) and triphenylphosphine (0.24 g) in a mixture of water (3 ml), ethanol (12 ml) and tetrahydrofuran (35 ml) at ambient temperature in a stream of nitrogen, and the mixture was stirred at the same condition for 2 hours to give precipitates. The precipitates were collected by filtration, washed with tetrahydrofuran, and dried over phosphorus pentoxide to give (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(2-fluoroethyloxymethyl)pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)1-hydroxyethyl[-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (0.67 g).

Aufarbeitung

  1. customto give
  2. customprecipitates
  3. filtrationThe precipitates were collected by filtration
  4. washwashed with tetrahydrofuran
  5. dry with materialdried over phosphorus pentoxide

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00f3ec74c16c40cc9c5026fee3c6d919
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04983596

Notizen zur Reaktion

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