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1-Bromo-2-Chloroethane → HCID 89955642, Verbindung

HRID 705344
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 705344
[CH:1]1([C:4]2[C:5]([N:26]([CH2:31][C:32]3[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH3:39])=[CH:34][CH:33]=3)[S:27]([CH3:30])(=[O:29])=[O:28])=[CH:6][C:7]3[O:11][C:10]([C:12]4[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=4)=[C:9]([C:19]4[NH:23][C:22](=[O:24])[O:21][N:20]=4)[C:8]=3[CH:25]=2)[CH2:3][CH2:2]1.Br[CH2:41][CH2:42][Cl:43].N12CCCN=C1CCCCC2>CN(C)C=O>[Cl:43][CH2:42][CH2:41][N:23]1[C:22](=[O:24])[O:21][N:20]=[C:19]1[C:9]1[C:8]2[CH:25]=[C:4]([CH:1]3[CH2:3][CH2:2]3)[C:5]([N:26]([CH2:31][C:32]3[CH:33]=[CH:34][C:35]([O:38][CH3:39])=[CH:36][CH:37]=3)[S:27]([CH3:30])(=[O:29])=[O:28])=[CH:6][C:7]=2[O:11][C:10]=1[C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 78491-Bromo-2-Chloroethane2×HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene2×HCID 136621538HCID 136621538, Verbindung

Produkt 1

HCID 89955642HCID 89955642, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of Example 8D (3.20 g, 5.82 mmol), 1-bromo-2-chloroethane (2.413 mL, 29.1 mmol) and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (1.843 mL, 12.23 mmol) in N,N-dimethylformamide (30 mL) was heated at 100° C. for 2 hours. Additional 1-bromo-2-chloroethane (2.413 mL, 29.1 mmol) and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (1.843 mL, 12.23 mmol) were added and the mixture was heated at 100° C. for another 1 hour. The mixture was cooled and partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was washed repeatedly with brine, dried with sodium sulfate, filtered and concentrated to give the title compound as a solid which was used without purification (3.55 g, quantitative yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. custompartitioned between ethyl acetate and water
  3. washThe organic layer was washed repeatedly with brine
  4. dry with materialdried with sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-503c69fd28e544e48e4fabb7dcbc6534
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09173887B2

Notizen zur Reaktion

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