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4-Toluenesulfonyl chloride → 3-({2-chloro-4-[(E)-2-cyclopentyl-1-(5-ethyl-6-methoxypyridin-2-yl)ethenyl]phenyl}sulfanyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate

HRID 70593
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 70593
C(N(CC)CC)C.Cl.CN(C)C.[CH3:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([S:20](Cl)(=[O:22])=[O:21])=[CH:16][CH:15]=1.[Cl:24][C:25]1[CH:30]=[C:29](/[C:31](/[C:38]2[CH:43]=[CH:42][C:41]([CH2:44][CH3:45])=[C:40]([O:46][CH3:47])[N:39]=2)=[CH:32]\[CH:33]2[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]2)[CH:28]=[CH:27][C:26]=1[S:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][OH:52]>C(Cl)(Cl)Cl.O>[CH3:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([S:20]([O:52][CH2:51][CH2:50][CH2:49][S:48][C:26]2[CH:27]=[CH:28][C:29](/[C:31](/[C:38]3[CH:43]=[CH:42][C:41]([CH2:44][CH3:45])=[C:40]([O:46][CH3:47])[N:39]=3)=[CH:32]\[CH:33]3[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]3)=[CH:30][C:25]=2[Cl:24])(=[O:22])=[O:21])=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 10313079Trimethylamine HydrochlorideHCID 673999143-({2-chloro-4-[(E)-2-cyclopentyl-1-(5-ethyl-6-methoxypyridin-2-yl)ethenyl]phenyl}sulfanyl)propan-1-ol

Produkt 1

HCID 866580103-({2-chloro-4-[(E)-2-cyclopentyl-1-(5-ethyl-6-methoxypyridin-2-yl)ethenyl]phenyl}sulfanyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
Ausbeute 93,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triethylamine (87 μL), trimethylamine hydrochloride (20 mg) and 4-methylbenzenesulfonyl chloride (60 mg) were sequentially added to a solution of 3-({2-chloro-4-[(E)-2-cyclopentyl-1-(5-ethyl-6-methoxypyridin-2-yl)ethenyl]phenyl}sulfanyl)propan-1-ol (95 mg) in chloroform (2 mL) under ice-cooling, and the mixture was stirred at room temperature for one hour. The reaction solution was poured into water, followed by extraction with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered, after which the solvent was evaporated under reduced pressure to give 3-({2-chloro-4-[(E)-2-cyclopentyl-1-(5-ethyl-6-methoxypyridin-2-yl)ethenyl]phenyl}sulfanyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate (120 mg) as a yellow amorphous.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customafter which the solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-742d30bd0979473baa9dfa3816a23980
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822503B2

Notizen zur Reaktion

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