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Oxalyl chloride → N-(1-benzyl-1H-indazol-4-yl)-7-(2-morpholinoethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide

HRID 706664
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 706664
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH2:7][CH2:8][O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][N:13]3[C:16]([C:19]([O-:21])=O)=[CH:17][N:18]=[C:12]3[CH:11]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[Li+].C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[CH2:29]([N:36]1[C:44]2[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[C:40]([NH2:45])[C:39]=2[CH:38]=[N:37]1)[C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[CH2:29]([N:36]1[C:44]2[C:39](=[C:40]([NH:45][C:19]([C:16]3[N:13]4[CH:14]=[CH:15][C:10]([O:9][CH2:8][CH2:7][N:4]5[CH2:3][CH2:2][O:1][CH2:6][CH2:5]5)=[CH:11][C:12]4=[N:18][CH:17]=3)=[O:21])[CH:41]=[CH:42][CH:43]=2)[CH:38]=[N:37]1)[C:30]1[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 213273171-benzyl-1H-indazol-4-amineHCID 67261208Lithium 7-(2-morpholinoethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 57384337N-(1-benzyl-1H-indazol-4-yl)-7-(2-morpholinoethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamideAusbeute 12,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of lithium 7-(2-morpholinoethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate (42 mg, 0.142 mmol) in DCM were added oxalyl chloride (1.1 equivalents) and a drop of DMF. The mixture was stirred until gas evolution stopped. To the reaction mixture were then added 1-benzyl-1H-indazol-4-amine (31.6 mg, 0.142 mmol) and Hunig's base (1.2 equivalents). The reaction was stirred at ambient temperature for two hours and then concentrated. The residue was triturated with diethyl ether followed by chromatographic purification on silica with 10% MeOH/DCM as eluent to provide 8.6 mg of the desired product as a white solid. MS (ES+APCI) m/z=497 (M+H) detected.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction was stirred at ambient temperature for two hours
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was triturated with diethyl ether
  4. customfollowed by chromatographic purification on silica with 10% MeOH/DCM as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-235f6587fddf42a99d70b111099b9c60
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09174981B2

Notizen zur Reaktion

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