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(5R)-5-[(E)-2-(5-cyclopropyl-6-methoxypyridin-2-yl)-2-(3,4-dichlorophenyl)ethenyl]pyrrolidin-2-one → (5R)-5-[2-(5-cyclopropyl-6-methoxypyridin-2-yl)-2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]pyrrolidin-2-one

HRID 70680
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 70680
[CH:1]1([C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7](/[C:12](/[C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([Cl:26])=[C:22]([Cl:27])[CH:21]=3)=[CH:13]/[C@@H:14]3[NH:18][C:17](=[O:19])[CH2:16][CH2:15]3)=[N:8][C:9]=2[O:10][CH3:11])[CH2:3][CH2:2]1.[H][H]>CO.[Br-].[Zn+2].[Br-].[Pd]>[CH:1]1([C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH:12]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([Cl:26])=[C:22]([Cl:27])[CH:21]=3)[CH2:13][C@@H:14]3[NH:18][C:17](=[O:19])[CH2:16][CH2:15]3)=[N:8][C:9]=2[O:10][CH3:11])[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 67397284(5R)-5-[(E)-2-(5-cyclopropyl-6-methoxypyridin-2-yl)-2-(3,4-dichlorophenyl)ethenyl]pyrrolidin-2-oneHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 67397568(5R)-5-[2-(5-cyclopropyl-6-methoxypyridin-2-yl)-2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]pyrrolidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 10421208
Zinc bromide
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Zinc bromide (20 mg) and 10% palladium-activated carbon (40 mg) were added to a solution of (5R)-5-[(E)-2-(5-cyclopropyl-6-methoxypyridin-2-yl)-2-(3,4-dichlorophenyl)ethenyl]pyrrolidin-2-one (100 mg) in methanol (3 mL), and the mixture was stirred at room temperature for 18 hours in a hydrogen atmosphere. The reaction solution was filtered through celite, after which the filtrate was concentrated under reduced pressure to give a crude product of (5R)-5-[2-(5-cyclopropyl-6-methoxypyridin-2-yl)-2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]pyrrolidin-2-one as an amorphous (120 mg).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction solution was filtered through celite
  2. concentrationafter which the filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-35215514541b46a3accf798d353cd070
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822503B2

Notizen zur Reaktion

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