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1-Cyclohexenyl trifluoromethanesulfonate → 3-(Cyclohex-1-en-1-yl)thiophene

HRID 70741
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 70741
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3](B(O)O)=[CH:2]1.O([C:17]1[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH:18]=1)S(C(F)(F)F)(=O)=O>CCOCC.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[S:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH:18]=2)=[CH:2]1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 3194401-Cyclohexenyl trifluoromethanesulfonateHCID 581760Thiophene-3-boronic acid

Produkt 1

HCID 126474723-(Cyclohex-1-en-1-yl)thiopheneAusbeute 91,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 10340Sodium CarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Thiophene boronic acid (128 mg, 1.00 mmol), cyclohexenyl triflate (230.2 mg, 1.00 mmol) was dissolved in Et2O (4 mL) and 2M Na2CO3 (1 mL). The mixture was degassed and Pd(PPh3)4 (0.05 mmol) added. After stirring at room temperature for 4 h the mixture was filtered through celite, rinsed with Et2O, dried (Na2SO4) and subjected to column chromatography (silica, pentane) to yield 150 mg of a volatile liquid. GC-MS: M+=164.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was degassed
  2. filtrationwas filtered through celite
  3. washrinsed with Et2O
  4. dry with materialdried (Na2SO4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a705f71dfea34badb6cc493f161878ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822548B2

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