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Dimethyl Sulfoxide → HCID 178516971, Verbindung

HRID 707448
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 707448
Cl.[NH2:2][C@H:3]1[CH2:6][C@H:5]([N:7]2[C:11]3=[N:12][CH:13]=[C:14]([Br:16])[N:15]=[C:10]3[N:9]([CH:17]3[CH2:19][CH2:18]3)[C:8]2=[O:20])[CH2:4]1.CS(C)=O.C(N(CC)C(C)C)(C)C.Cl[C:35]1[S:36][C:37]2[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][C:38]=2[N:39]=1>O.CO>[S:36]1[C:37]2[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][C:38]=2[N:39]=[C:35]1[NH:2][C@H:3]1[CH2:6][C@H:5]([N:7]2[C:11]3=[N:12][CH:13]=[C:14]([Br:16])[N:15]=[C:10]3[N:9]([CH:17]3[CH2:18][CH2:19]3)[C:8]2=[O:20])[CH2:4]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 119872-ChlorobenzothiazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 178479283HCID 178479283, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 178516971HCID 178516971, VerbindungAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A glass microwave reaction vessel was charged with 1-(trans-3-aminocyclobutyl)-5-bromo-3-cyclopropyl-1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-2(3H)-one hydrochloride (Intermediate 82, 0.128 g, 0.355 mmol) and DMSO (2 mL). N,N-Diisopropylethylamine (0.250 ml, 1.437 mmol) was added followed by 2-chlorobenzothiazole (0.060 ml, 0.461 mmol) and the reaction mixture was sealed under argon and heated at 100° C. for 24 h. The reaction mixture was diluted with water and a small amount of MeOH. The resultant solid was filtered, washed with water and dried in vacuo to give 94 mg (58%) of an off-white crystalline solid. ESI MS 456.8, 458.8 [M+1]. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.53 (d, J=6.28 Hz, 1 H), 8.16 (s, 1 H), 7.63-7.75 (m, 1 H), 7.42 (d, J=7.45 Hz, 1 H), 7.15-7.30 (m, 1 H), 6.96-7.09 (m, 1 H), 5.12 (quin, J=8.29 Hz, 1 H), 4.41-4.65 (m, 1 H), 3.14-3.29 (m, 2 H), 2.87-3.01 (m, 1 H), 2.39-2.57 (m, 2 H), 0.91-1.11 (m, 4 H)

Aufarbeitung

  1. customA glass microwave reaction vessel
  2. customthe reaction mixture was sealed under argon
  3. filtrationThe resultant solid was filtered
  4. washwashed with water
  5. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4672a7318b9946388b8cd223d277aaf8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09174992B2

Notizen zur Reaktion

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