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Sodium Carbonate → HCID 58204175, Verbindung

HRID 708077
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 708077
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C:11]3[S:12][C:13]([C:15]([N:17]([C:19]4[CH:20]=[C:21]([CH:37]=[CH:38][C:39]=4[Cl:40])[C:22]([N:24]4[CH2:29][CH2:28][N:27]([C:30]([O:32][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])=[O:31])[CH2:26][CH2:25]4)=[O:23])[CH3:18])=[O:16])=[CH:14][C:10]=3[CH2:9][CH2:8][O:7][C:6]=2[CH:41]=1.CC1(C)C2[C:64](=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)[O:63]C2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2.[CH3:84][NH2:85].Cl.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[Cl:40][C:39]1[CH:38]=[CH:37][C:21]([C:22]([N:24]2[CH2:25][CH2:26][N:27]([C:30]([O:32][C:33]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:36])=[O:31])[CH2:28][CH2:29]2)=[O:23])=[CH:20][C:19]=1[N:17]([CH3:18])[C:15]([C:13]1[S:12][C:11]2[C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([C:64](=[O:63])[NH:85][CH3:84])=[CH:41][C:6]=3[O:7][CH2:8][CH2:9][C:10]=2[CH:14]=1)=[O:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 6364545Methylamine hydrochlorideHCID 58204000HCID 58204000, Verbindung

Produkt 1

HCID 58204175HCID 58204175, VerbindungAusbeute 802,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of tert-butyl 4-(3-(8-bromo-N-methyl-4,5-dihydrobenzo[b]thieno[2,3-d]oxepine-2-carboxamido)-4-chlorobenzoyl)piperazine-1-carboxylate (500 mg, 0.76 mmol), Pd(OAc)2 (9 mg, 0.038 mmol), Xantphos (44 mg, 0.076 mmol), MeNH2.HCl (77 mg, 1.14 mmol) and Na2CO3 (242 mg, 2.28 mmol) in toluene (10 mL) was heated at 80° C. under atmosphere of CO from balloon for overnight. Then it was filtrated and concentrated, the crude product was purified by pre-TLC (DCM/MeOH=10:1 as eluted solvent) to give tert-butyl 4-(4-chloro-3-(N-methyl-8-(methylcarbamoyl)-4,5-dihydrobenzo[b]thieno[2,3-d]oxepine-2-carboxamido)benzoyl)piperazine-1-carboxylate (390 mg, yield: 80%). 1H NMR (DMSO, 400 MHz): δ7.59-7.26 (m, 8H, ArH, NH), 4.26 (t, J=5.2 Hz, 2H, CH2), 3.57-2.80 (m, 18H, CH2, CH3), 1.47 (s, 9H, CH3)

Aufarbeitung

  1. filtrationThen it was filtrated
  2. concentrationconcentrated
  3. customthe crude product was purified by pre-TLC (DCM/MeOH=10:1 as eluted solvent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd87d2b423554c4f8befb5eacb47bc98
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09175009B2

Notizen zur Reaktion

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