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Water → (5-(Benzyloxy)-6-chloropyridin-3-yl)methanol

HRID 709776
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 709776
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([Cl:19])=[N:11][CH:12]=[C:13]([CH:18]=1)[C:14](OC)=[O:15])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+].O>C(O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:18]=[C:13]([CH2:14][OH:15])[CH:12]=[N:11][C:10]=1[Cl:19])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 71496987Methyl 5-(benzyloxy)-6-chloronicotinate

Produkt 1

HCID 117760270(5-(Benzyloxy)-6-chloropyridin-3-yl)methanolAusbeute 65,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of methyl 5-(benzyloxy)-6-chloronicotinate (3.00 g) in ethanol (40 mL) was added sodium tetrahydroborate (1.02 g), and the mixture was stirred at 60° C. for 3 hr. Water was added to the reaction mixture at 0° C., and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane) to give the title compound (1.76 g) as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water and saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36cf3a47caf842aab0b359dfa59a27e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181186B2

Notizen zur Reaktion

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