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Water → tert-Butyl 2-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)morpholine-4-carboxylate

HRID 710234
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 710234
[CH:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH:9]2[O:14][CH2:13][CH2:12][N:11]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:10]2)=[CH:5][CH:4]=1)=O.[NH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=1[NH2:29].S(S([O-])=O)([O-])(=O)=O.[Na+].[Na+].O>CC(N(C)C)=O>[NH:22]1[C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[N:29]=[C:1]1[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH:9]2[O:14][CH2:13][CH2:12][N:11]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:10]2)=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7243O-PhenylenediamineHCID 656671Sodium PyrosulfiteHCID 87320997Tert-butyl 2-(4-formylphenyl)morpholine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 131733926tert-Butyl 2-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)morpholine-4-carboxylateAusbeute 85,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 2-(4-formylphenyl)morpholine-4-carboxylate (300 mg, 1.03 mmol) was dissolved in dimethylacetamide (4.5 ml). 1,2-Diaminobenzene (134 mg, 1.24 mmol) and sodium metabisulfite (294 mg, 1.54 mmol) were added and the reaction mixture was stirred at 90° C. overnight. After cooling, the reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over MgSO4 and evaporated. The crude material was purified by flash chromatography (20 g silica gel, 40 to 70% ethyl acetate in heptane) to yield a white solid (333 mg, 85%). MS (ISP): 280.3 (100%, [M-BOC+H]+), 380.2 (20%, [M+H]+).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. customevaporated
  5. customThe crude material was purified by flash chromatography (20 g silica gel, 40 to 70% ethyl acetate in heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f9f9993d34543faab8c9271b21f29fd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181230B2

Notizen zur Reaktion

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