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Sulfuric acid magnesium salt (1:1) → tert-Butyl 5-((4-(5-(3,4-diethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)indol-1-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate

HRID 710374
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 710374
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:13]2[O:17][N:16]=[C:15]([C:18]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]4[C:19]=3[CH2:20][CH2:21][N:22]4[CH2:27][C:28]3([NH:36][C:37](=[O:43])[O:38][C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])[CH2:33][O:32][C:31]([CH3:35])([CH3:34])[O:30][CH2:29]3)[N:14]=2)[CH:7]=[CH:8][C:9]=1[O:10][CH2:11][CH3:12])[CH3:2].[O-]S([O-])(=O)=O.[Mg+2]>ClCCCl.C(Cl)Cl.O=[Mn]=O>[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:13]2[O:17][N:16]=[C:15]([C:18]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]4[C:19]=3[CH:20]=[CH:21][N:22]4[CH2:27][C:28]3([NH:36][C:37](=[O:43])[O:38][C:39]([CH3:40])([CH3:42])[CH3:41])[CH2:29][O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:35])[O:32][CH2:33]3)[N:14]=2)[CH:7]=[CH:8][C:9]=1[O:10][CH2:11][CH3:12])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 24083Sulfuric acid magnesium salt (1:1)HCID 66726782tert-Butyl 5-((4-(5-(3,4-diethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)indolin-1-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 86661784tert-Butyl 5-((4-(5-(3,4-diethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)indol-1-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamateAusbeute 28,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 14801
Manganese dioxide
Katalysator
HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of the product of Example 34, Step D (0.07 g; 0.118 mmol), MnO2 (0.58 g; 6.67 mmol) and anhydrous MgSO4 (0.5 g; 4.2 mmol) in 1,2-dichloroethane (2.5 ml) was vigorously stirred for 2 h at ˜50° C., then overnight at room temperature. This was diluted to 20 ml with CH2Cl2 and filtered through Celite pad, washed with fresh CH2Cl2 (10 ml). The combined organic phase was evaporated under reduced pressure and the residue was purified by FCC (SiO2, CH2Cl2/EtOAc 9:1) to give the title compound (0.02 g; 28%), as creamy solid. 1H-NMR (CDCl3) 1.43-1.53 (m, 21H+H2O); 3.78 (d, 2H, J=11.9 Hz); 3.90 (d, 2H, J=11.9 Hz); 4.13-4.38 (m, 5H); 4.76 (s, 1H); 6.98 (d, 1H, J=8.5 Hz); 7.15 (s, 1H); 7.28-7.34 (m, 2H); 7.68 (d, 1H, J=8.4 Hz); 7.73 (d, 1H, J=1.9 Hz); 7.83 (dd, 1H, J=1.9, 8.4 Hz); 8.03 (d, 1H, J=7.2 Hz).

Aufarbeitung

  1. customovernight
  2. customat room temperature
  3. filtrationfiltered through Celite pad
  4. washwashed with fresh CH2Cl2 (10 ml)
  5. customThe combined organic phase was evaporated under reduced pressure
  6. customthe residue was purified by FCC (SiO2, CH2Cl2/EtOAc 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-78edccd3b57e440fb27da0e16c1c3902
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181182B2

Notizen zur Reaktion

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