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Sodium Bicarbonate → 5-(2-(2'-(Trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)ethyl)indoline

HRID 710446
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 710446
[F:1][C:2]([F:27])([F:26])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][CH2:16][C:17]2[CH:18]=[C:19]3[C:23](=[CH:24][CH:25]=2)[NH:22][CH:21]=[CH:20]3)=[CH:11][CH:10]=1.[BH3-]C#N.[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>CC(O)=O>[F:27][C:2]([F:1])([F:26])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([CH2:15][CH2:16][C:17]2[CH:18]=[C:19]3[C:23](=[CH:24][CH:25]=2)[NH:22][CH2:21][CH2:20]3)=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 667266155-(2-(2'-(Trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)ethyl)-1H-indole

Produkt 1

HCID 667262965-(2-(2'-(Trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)ethyl)indolineAusbeute 75,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product of Step C (0.24 g, 0.65 mmol) was dissolved in AcOH (2 ml) and NaCNBH3 (0.082 g, 1.3 mmol) was added in portions. The mixture was stirred for 1 h and then poured into an aqueous solution of NaHCO3 and extracted with EtOAc (50 ml). The organic layer was separated, dried over MgSO4 and filtered. The filtrate was evaporated to dryness and the residue was purified by FCC (SiO2) to give the desired product (0.18 g, 75%), as pale paste. 1H-NMR (CDCl3) 2.81-2.94 (m, 4H); 3.0 (tr, 2H, J=7.22 Hz); 3.54 (tr, 2H, J=8.35 Hz); 6.58 (d, 1H, J=7.83 Hz); 6.84 (d, 1H, J=7.82 Hz); 6.9 (b, 1H); 7.17-7.21 (m, 3H); 7.31-7.35 (m, 2H); 7.43 (tr, 1H, J=7.65 Hz); 7.54 (tr, 1H, J=7.37 Hz); 7.72 (d, 1H, J=7.78 Hz).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (50 ml)
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customThe filtrate was evaporated to dryness
  6. customthe residue was purified by FCC (SiO2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26a27f8ff9a04bf9b8152cd8adeee215
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181182B2

Notizen zur Reaktion

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