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Potassium Phosphate, Tribasic → 4-[3-(2-triphen ylenyl)phenyl]-Dibenzothiophene

HRID 71068
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 71068
FC(F)(F)S(O[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([C:13]2[CH:30]=[CH:29][C:28]3[C:27]4[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=4)[C:21]4[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=4)[C:15]=3[CH:14]=2)[CH:8]=1)(=O)=O.[CH:33]1[C:41]2[C:40]3[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[CH:45][C:39]=3[S:38][C:37]=2[C:36](B(O)O)=[CH:35][CH:34]=1.C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(OC)=CC=CC=2OC)CCCCC1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].O.C1(C)C=CC=CC=1>[CH:14]1[C:15]2[C:16]3[C:21](=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C:22]3[C:27](=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[C:28]=2[CH:29]=[CH:30][C:13]=1[C:9]1[CH:8]=[C:7]([C:36]2[C:37]3[S:38][C:39]4[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][C:40]=4[C:41]=3[CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[CH:12]=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 2734329Dibenzothiophene-4-boronic acidHCID 112698722-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenylHCID 592458333-(Triphenylen-2-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate

Produkt 1

HCID 591476104-[3-(2-triphen ylenyl)phenyl]-DibenzothiopheneAusbeute 88,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4.52 g (10.0 mmol) of 3-(triphenylen-2-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate, 3.0 g (13.0 mmol) of 4-dibenzothiopheneboronic acid, 0.46 g (0.5 mmol) of Pd2(dba)3, 0.82 g (2.0 mmol) of 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl, 12.7 g (60.0 mmol) of K3PO4 and 150 mL of toluene and 15 mL of water were charged in a 250 mL round bottom flask. The reaction mixture was heated up to reflux under nitrogen for overnight. The reaction mixture was cooled and the organic extracts were purified by column chromatography and recrystallization. 4.3 g (88%) of white solid was obtained as product which was confirmed by proton NMR.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated up
  2. temperatureto reflux under nitrogen for overnight
  3. temperatureThe reaction mixture was cooled
  4. customthe organic extracts were purified by column chromatography and recrystallization

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-401089687b284c49a0b522a4d4046c85
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08822708B2

Notizen zur Reaktion

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