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Ethanol → tert-Butyl octahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1-carboxylate

HRID 712425
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 712425
[N:1]1([C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])[C:5]2=[CH:6][N:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]2[CH:3]=[CH:2]1.CCO>O=[Pt]=O.CC(O)=O>[N:1]1([C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])[CH:5]2[CH2:6][NH:7][CH2:8][CH2:9][CH:4]2[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 702EthanolHCID 22646996tert-Butyl 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 54595540tert-Butyl octahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1-carboxylateAusbeute 113,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 345198Adams' catalystKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1-carboxylate (1.85 g) and a catalytic amount of PtO2 in the mixture solvent of EtOH (10 mL) and AcOH (10 mL) was heated overnight under H2 (2.0 MPa). The reaction mixture was filtered, and the filtrate was concentrated in vacuo. The residue was chromatographed with a silica gel column (eluting agent: 10:1 (v/v) CH2Cl2/MeOH) to afford the product as viscous liquid (2.18 g, 100.00%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  3. customThe residue was chromatographed with a silica gel column (eluting agent: 10:1 (v/v) CH2Cl2/MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f3a1e671cc6476f842471b6ab1c6637
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181277B2

Notizen zur Reaktion

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