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Cesium carbonate → 3-(5-Bromopyridin-3-yl)oxazolidin-2-one

HRID 712761
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 712761
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[C:6](I)[CH:7]=1.[O:9]1[CH2:13][C:12](=O)[N:11]=[C-:10]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C3[O:34]C4C(=CC=CC=4P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)C(C)(C)C=3C=CC=2)C=CC=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1(C)C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N:11]2[CH2:12][CH2:13][O:9][C:10]2=[O:34])[CH:5]=[N:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 8204093-Bromo-5-iodopyridineHCID 532495662H-1,3-oxazol-2-id-4-one

Produkt 1

HCID 679825123-(5-Bromopyridin-3-yl)oxazolidin-2-oneAusbeute 232,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

An argon purged flask (100 mL) is charged with reagent 3-bromo-5-iodopyridine (200 mg, 0.704 mmol), 2-oxazolidone (61.3 mg, 0.704 mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (64.5 mg, 0.07 mmol), 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (61.1 mg, 0.106 mmol), and cesium carbonate (459 mg, 1.409 mmol). Toluene (bubbled with argon before use, 14 mL) is then added. The resulting mixture is heated at 90° C. under argon for 16 h. The mixture is filtered through diatomaceous earth and washed with MeOH (30 mL). The filtrate is concentrated. The resulting crude product is purified by normal phase chromatography using 0-4.5% MeOH in DCM as the gradient to afford 3-(5-bromo-pyridin-3-yl)-oxazolidin-2-one (60 mg, 35% yield).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture is filtered through diatomaceous earth
  2. washwashed with MeOH (30 mL)
  3. concentrationThe filtrate is concentrated
  4. customThe resulting crude product is purified by normal phase chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a74c260997024399b59abd22c9e732e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09181272B2

Notizen zur Reaktion

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