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Salicylaldehyde → n-(2-Hydroxyphenylmethyl)-n'-(1h-benzimidazol-2-ylmethyl)-n'-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-1,4-benzenedimethanamine

HRID 7149
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7149
[NH:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[CH2:10][N:11]([CH:21]1[C:30]2[N:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[CH2:24][CH2:23][CH2:22]1)[CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:19][NH2:20])=[CH:15][CH:14]=1.[CH:31](=O)[C:32]1[C:33](=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=1)[OH:34].[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[OH:34][C:33]1[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][C:32]=1[CH2:31][NH:20][CH2:19][C:16]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:12][N:11]([CH2:10][C:2]2[NH:3][C:4]3[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=3[N:1]=2)[CH:21]2[C:30]3[N:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=3[CH2:24][CH2:23][CH2:22]2)=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6998SalicylaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 21985008N-[(1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)methyl]-N-(4-(aminomethyl)-benzyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine

Produkt 1

HCID 22018567n-(2-Hydroxyphenylmethyl)-n'-(1h-benzimidazol-2-ylmethyl)-n'-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-1,4-benzenedimethanamineAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using General Procedure B: To a stirred solution of N′-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-N′-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-1,4-benzenedimethanamine (147 mg, 0.37 mmol) and salicylaldehyde (0.04 mL, 0.38 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) was added NaBH(OAc)3 (100 mg, 0.47 mmol) and the resultant mixture was stirred at room temperature for 16 hours. Purification of the crude material by radial chromatography on silica gel gel (2 mm plate, 75:1:1 CH2Cl2/MeOH/NH4OH) afforded the free amine (100 mg, 54%) as a white foam.

Aufarbeitung

  1. customPurification of the crude material by radial chromatography on silica gel gel (2 mm plate, 75:1:1 CH2Cl2/MeOH/NH4OH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5d0730dc5f14fbd876c5c487555fef6
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07084155B2

Notizen zur Reaktion

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