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Water → 2-(Azidomethyl)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine

HRID 715379
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 715379
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]([O:9][CH2:10][C:11]([F:14])([F:13])[F:12])[N:4]=1.[N-:15]=[N+:16]=[N-:17].[Na+].O>CC(N(C)C)=O>[N:15]([CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]([O:9][CH2:10][C:11]([F:14])([F:13])[F:12])[N:4]=1)=[N+:16]=[N-:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 33557Sodium AzideHCID 622388462-(Chloromethyl)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine

Produkt 1

HCID 1317340902-(Azidomethyl)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridineAusbeute 122,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(chloromethyl)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine (0.35 g, 1.55 mmol, Step-4) and sodium azide (0.20 g, 3.10 mmol) in DMA (8 mL) is stirred 90° C. for 1 hour. The reaction mixture is poured into water (50 mL), and extracted with n-hexane/EtOAc (1:10, 50 mL). The organic layer is washed with water (50 mL) and dried over sodium sulfate. After filtration, the organic fraction is concentrated in vacuo to give 0.44 g (>99% yield) of the title compound as colorless oil. This material is used for the next reaction (Step-6) without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with n-hexane/EtOAc (1:10, 50 mL)
  2. washThe organic layer is washed with water (50 mL)
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationAfter filtration
  5. concentrationthe organic fraction is concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f010b17005c4f21bd2255fe74833640
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09187475B2

Notizen zur Reaktion

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