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Water → Ethyl 2-((diphenylmethylene)amino)-2-(pyrazin-2-yl)acetate

HRID 716025
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 716025
[C:1]1([C:7](=[N:14][CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Br[C:22]1[CH:27]=[N:26][CH:25]=[CH:24][N:23]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.CN1CCCC1=O>[C:1]1([C:7](=[N:14][CH:15]([C:22]2[CH:27]=[N:26][CH:25]=[CH:24][N:23]=2)[C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 319508Ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)acetateHCID 6428002-Bromopyrazine

Produkt 1

HCID 10246971Ethyl 2-((diphenylmethylene)amino)-2-(pyrazin-2-yl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 67553
Tetrabutylammonium Iodide
Katalysator
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 2-((diphenylmethylene)amino)acetate (6.0 g, 22.47 mmol), 2-bromopyrazine (7.1 g, 44.90 mmol), potassium carbonate (9.30 g, 67.40 mmol) and tetrabutyl ammonium iodide (8.10 g, 22.40 mmol) in N-methyl-2-pyrrolidone (25 mL) was heated in a sealed tube at 110° C. for 16 hours. The mixture was poured into water (100 mL) and extracted with ethyl acetate (3×50 mL). The organic layers were washed with brine (25 mL) and dried over sodium sulfate. Removal of solvent under vacuum afforded crude product which was purified in Combi-Flash instrument using a gradient of methanol in chloroform. Yield: 4.90 g (63%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.16 (t, 3H), 4.07 (q, 2H), 5.26 (s, 1H), 7.18 (dd, 2H), 7.38-7.61 (m, 8H), 8.56 (d, 1H), 8.57 (d, 1H), 8.60 (s, 1H). MS (ES) MH+: 346.3 for C21H19N3O2.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (3×50 mL)
  2. washThe organic layers were washed with brine (25 mL)
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customRemoval of solvent under vacuum
  5. customafforded crude product which
  6. customwas purified in Combi-Flash instrument

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-094f83a8dfc0419ba98afa68f10fb329
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09187495B2

Notizen zur Reaktion

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