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Acetic Anhydride → Methyl 6-[(acetylamino)methyl]-5-chloro-2-(3-fluorophenyl)nicotinate

HRID 717825
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 717825
[NH2:1][CH2:2][C:3]1[C:12]([Cl:13])=[CH:11][C:6]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[C:5]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([F:20])[CH:15]=2)[N:4]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[C:30](OC(=O)C)(=[O:32])[CH3:31]>CN(C)C=O>[C:30]([NH:1][CH2:2][C:3]1[C:12]([Cl:13])=[CH:11][C:6]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[C:5]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([F:20])[CH:15]=2)[N:4]=1)(=[O:32])[CH3:31]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 58515976Methyl 6-(aminomethyl)-5-chloro-2-(3-fluorophenyl)nicotinate

Produkt 1

HCID 58515958Methyl 6-[(acetylamino)methyl]-5-chloro-2-(3-fluorophenyl)nicotinate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 6-(aminomethyl)-5-chloro-2-(3-fluorophenyl)nicotinate (0.35 g, 1,2 mmol) was stirred in N,N-dimethylformamide (5 mL) with N,N-diisopropylethylamine (0.41 mL, 2.4 mmol) and acetic anhydride (0.17 mL, 1.8 mmol) was added. The mixture was stirred for 30 minutes at room temperature. Evaporation gave the crude material which was contaminated with the corresponding dechlorinated byproduct (0.4 g, 100%). LCMS calculated for C16H15ClFN2O3 (M+H)+: m/z=337.1. found 336.9.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customEvaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c22f401b74c247c3bb4424009b0356fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09193721B2

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