Sodium triacetoxyborohydride → HCID 178418909, Verbindung

HRID 7180

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 7180
[NH:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[CH2:10][N:11]([CH2:22][C:23]1[CH:30]=[CH:29][C:26]([CH:27]=O)=[CH:25][CH:24]=1)[CH:12]1[C:21]2[N:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=2[CH2:15][CH2:14][CH2:13]1.[NH2:31][C:32]1[CH:36]=[CH:35][NH:34][N:33]=1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>C1COCC1.C(O)(=O)C>[NH:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[CH2:10][N:11]([CH2:22][C:23]1[CH:30]=[CH:29][C:26]([CH2:27][NH:31][C:32]2[CH:36]=[CH:35][NH:34][N:33]=2)=[CH:25][CH:24]=1)[CH:12]1[C:21]2[N:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=2[CH2:15][CH2:14][CH2:13]1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 219849824-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-amino]-methyl}-benzaldehydeHCID 178418806HCID 178418806, Verbindung

Produkt 1

HCID 178418909HCID 178418909, VerbindungAusbeute 23 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using General Procedure B: To a stirred solution of 4-{[(1H-Benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-amino]-methyl}-benzaldehyde (199 mg, 0.50 mmol) and 3-aminopyrazole (60 mg, 0.72 mmol) in THF (5 mL) and acetic acid (0.2 mL) was added NaBH(OAc)3 (166 mg, 0.78 mmol) and the resultant mixture stirred at room temperature for 2.5 days. Purification of the crude material by radial chromatography on silica gel gel (2 mm plate, CH2Cl2/MeOH/NH4OH, 100:1:1 then 50:1:1) afforded the desired amine (52 mg, 23%) as a white foam.

Aufarbeitung

  1. customPurification of the crude material by radial chromatography on silica gel gel (2 mm plate, CH2Cl2/MeOH/NH4OH, 100:1:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47eedb33bf164f6fbd23e37cca184a59
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
Patentnummer
US07084155B2

Verknüpfte Notizen

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