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Water → 2-Ethoxy-4-(4-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbut-1-enyl)phenol

HRID 718544
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 718544
C([Si]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][CH2:16][C:17]([CH3:36])=[CH:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][Si](C(C)(C)C)(C)C)=[C:21]([O:33][CH2:34][CH3:35])[CH:20]=2)=[CH:11][CH:10]=1)(C)C)(C)(C)C.[N+](CCCC)(CCCC)(CCCC)CCCC.[F-].O>C1COCC1>[CH2:34]([O:33][C:21]1[CH:20]=[C:19]([CH:18]=[C:17]([CH3:36])[CH2:16][CH2:15][C:12]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([OH:8])=[CH:14][CH:13]=2)[CH:24]=[CH:23][C:22]=1[OH:25])[CH3:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 86702783Tert-butyl(4-(4-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-ethoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-1-yl)phenoxy)dimethylsilane

Produkt 1

HCID 679822892-Ethoxy-4-(4-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbut-1-enyl)phenol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

tert-Butyl(4-(4-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-ethoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-1-yl)phenoxy)dimethylsilane was dissolved in THF (30 mL), n-Bu4NF (30 mL, 30.0 mmol, 0.7 equiv., 1.0 M in THF) was added, and the mixture was stirred at 25° C. for 1 h. After addition of H2O, the aqueous layer was extracted with MTBE (2×), the combined organic phases were washed with brine, dried (MgSO4), filtered and the filtrate was concentrated. The residue was purified by flash chromatography on SiO2 (cyclohexane/EtOAc 9:1→4:1) to yield 5.87 g (48% over 2 steps) of the title compound as a light yellow oil.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous layer was extracted with MTBE (2×)
  2. washthe combined organic phases were washed with brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationthe filtrate was concentrated
  6. customThe residue was purified by flash chromatography on SiO2 (cyclohexane/EtOAc 9:1→4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-13af4e3945874477aa2e9f77ea1930f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09193935B2

Notizen zur Reaktion

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