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Acetic Acid → N-{1-[4-(Methanesulfonyl)phenyl]-2-nitroethylidene}hydroxylamine

HRID 719523
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 719523
[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11](=O)[CH2:12][N+:13]([O-:15])=[O:14])=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:4])=[O:3].[NH2:17][OH:18].Cl.C(O)(=O)C>C(O)C>[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11](=[N:17][OH:18])[CH2:12][N+:13]([O-:15])=[O:14])=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:4])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 218977141-[4-(Methanesulfonyl)phenyl]-2-nitroethan-1-one

Produkt 1

HCID 53630456N-{1-[4-(Methanesulfonyl)phenyl]-2-nitroethylidene}hydroxylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-2-nitro-ethanone (12.5 g, 51.4 mmol) in ethanol (100 mL), was added NH2OH.HCl (3.57 g, 51.4 mmol) and acetic acid (33 mL) at room temperature. The reaction was refluxed for 3 h and cooled to room temperature. The reaction was concentrated under vacuum and extracted with ethyl acetate (200 mL). The reaction was concentrated to afford the crude compound which was recrystallized from petroleum ether/hexane (1/3) as white crystals (10.3 g, 83.4%). 1H NMR (400 Mz, DMSO-d6) δ 12.81 (s, 1H), 8.03 (m, 4H), 5.93 (s, 2H), 3.28 (s, 3H). LCMS 259.2[M+H].

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was refluxed for 3 h
  2. concentrationThe reaction was concentrated under vacuum
  3. extractionextracted with ethyl acetate (200 mL)
  4. concentrationThe reaction was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8122afd53163420b849262586c6d7f47
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07132426B2

Notizen zur Reaktion

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