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Triethylamine → N-(1-Benzyl-4-piperidyl)-N'-{4-[(6,7-dimethoxy-4-quinazolinyl)oxy]-2-nitrophenyl}urea

HRID 721537
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 721537
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][N:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:22]=[CH:21][C:19]([NH2:20])=[C:18]([N+:23]([O-:25])=[O:24])[CH:17]=1.C(N(CC)CC)C.ClC(Cl)(O[C:37](=[O:43])OC(Cl)(Cl)Cl)Cl.[CH2:45]([N:52]1[CH2:57][CH2:56][CH:55]([NH2:58])[CH2:54][CH2:53]1)[C:46]1[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=1>C(Cl)(Cl)Cl.O>[CH2:45]([N:52]1[CH2:57][CH2:56][CH:55]([NH:58][C:37]([NH:20][C:19]2[CH:21]=[CH:22][C:16]([O:15][C:6]3[C:5]4[C:10](=[CH:11][C:12]([O:13][CH3:14])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=4)[N:9]=[CH:8][N:7]=3)=[CH:17][C:18]=2[N+:23]([O-:25])=[O:24])=[O:43])[CH2:54][CH2:53]1)[C:46]1[CH:47]=[CH:48][CH:49]=[CH:50][CH:51]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 94429TriphosgeneHCID 4158521-Benzyl-4-piperidylamineHCID 177554014-[(6,7-Dimethoxy-4-quinazolinyl)oxy]-2-nitroaniline

Produkt 1

HCID 21890335N-(1-Benzyl-4-piperidyl)-N'-{4-[(6,7-dimethoxy-4-quinazolinyl)oxy]-2-nitrophenyl}ureaAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6212ChloroformLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

4-[(6,7-Dimethoxy-4-quinazolinyl)oxy]-2-nitroaniline (100 mg) was dissolved in chloroform (10 ml) and triethylamine (1 ml) to prepare a solution. A solution of triphosgene (131 mg) in chloroform was then added to the solution, and the mixture was stirred at room temperature for 10 min. Next, 1-benzyl-4-piperidineamine (89 mg) was added thereto, and the mixture was further stirred at room temperature for one hr. Water was added to stop the reaction, and the reaction solution was then extracted with chloroform, followed by concentration. The residue was purified on a column using chloroform/methanol to give the title compound (151 mg, yield 93%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was further stirred at room temperature for one hr
  2. customthe reaction
  3. extractionthe reaction solution was then extracted with chloroform
  4. concentrationfollowed by concentration
  5. customThe residue was purified on a column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b6bc2c4b5ee445bb8a24b0c517f31a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07135466B2

Notizen zur Reaktion

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