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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → HCID 24886043, Verbindung

HRID 722258
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 722258
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][C:6]([C:11]([OH:13])=O)=[CH:5]2.[NH2:14][C@@H:15]1[CH2:23][C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[C@H:16]1[NH:24][S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26].CCN(C(C)C)C(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][C:6]([C:11]([NH:14][C@@H:15]1[CH2:23][C:22]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[C@H:16]1[NH:24][S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])=[O:13])=[CH:5]2
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Komponenten

8

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 826935-Chloro-1H-indole-2-carboxylic acidHCID 67220650N-[(1R,2R)-2-amino-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 24886043
HCID 24886043, Verbindung
Ausbeute 79,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Chloro-1H-indol-2-carboxylic acid (196 mg, 1.0 mmol), N-[(1R,2R)-2-amino-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]methanesulfonamide (Method 2; 226 mg, 1.0 mmol), DIPEA (0.17 ml, 1.0 mmol), and HOBT (130 mg, 1.0 mmol) was stirred in DCM (10 ml) for one minute. EDCI (240 mg, 1.25 mmol) was added and the mixture stirred at room temperature for 20 hours. The mixture was diluted with EtOAc, washed with water (2×25 ml), dried over magnesium sulphate and evaporated to give the title compound (320 mg, 79%) as a foam.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (2×25 ml)
  2. dry with materialdried over magnesium sulphate
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3fd40ee2e5b446b29136256b57d3538d
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07138415B2

Notizen zur Reaktion

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