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Sodium Hydroxide → N-[{(2-{4-[2-ethyl-5-(1-hydroxyethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]phenyl}ethyl)amino]carbonyl}-4-methylbenzenesulfonamide

HRID 724182
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 724182
[C:1]([C:4]1[CH:36]=[CH:35][C:7]2[N:8]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22]([NH:24][S:25]([C:28]4[CH:33]=[CH:32][C:31]([CH3:34])=[CH:30][CH:29]=4)(=[O:27])=[O:26])=[O:23])=[CH:15][CH:14]=3)[C:9]([CH2:11][CH3:12])=[N:10][C:6]=2[CH:5]=1)(=[O:3])[CH3:2].[OH-].[Na+].[BH4-].[Na+].[NH4+].[Cl-]>C(O)C.O>[CH2:11]([C:9]1[N:8]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22]([NH:24][S:25]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][C:31]([CH3:34])=[CH:30][CH:29]=3)(=[O:27])=[O:26])=[O:23])=[CH:15][CH:14]=2)[C:7]2[CH:35]=[CH:36][C:4]([CH:1]([OH:3])[CH3:2])=[CH:5][C:6]=2[N:10]=1)[CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 14798Sodium Hydroxide2×HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 21875662HCID 21875662, Verbindung

Produkt 1

HCID 21876255N-[{(2-{4-[2-ethyl-5-(1-hydroxyethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]phenyl}ethyl)amino]carbonyl}-4-methylbenzenesulfonamideAusbeute 83,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 702EthanolLösungsmittel2×HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture N-[({2-[4-(5-acetyl-2-ethyl-1H-benzimidazol-1-yl)phenyl]ethyl}amino)carbonyl]-4-methylbenzenesulfonamide (Example 78, 238 mg, 0.47 mmol) and 2N NaOH (0.1 ml) in ethanol (10 ml) was added a mixture of NaBH4 (178 mg, 0.47 mmol) and 2N NaOH (0.1 ml) in ethanol (4 ml) at room temperature. The mixture was stirred at room temperature for 4 h. The mixture was added water (10 ml) and neutralized with NH4Cl. The mixture was extracted with ethyl acetate(50 ml). The organic layer was washed with brine (10 ml), then dried (Na2SO4). After removal of solvent, the crude product was purified by flash column chromatography eluting with hexane/ethyl acetate (1:4/1:6)/CH2Cl2:methanol(10:1) to afford 198 mg (83%) of the title compound as white solids.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate(50 ml)
  2. washThe organic layer was washed with brine (10 ml)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. customAfter removal of solvent
  5. customthe crude product was purified by flash column chromatography
  6. washeluting with hexane/ethyl acetate (1:4/1:6)/CH2Cl2:methanol(10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf6434b5296d44169a010dbcb1b4f925
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07141580B2

Notizen zur Reaktion

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