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Sulfuryl chloride → 2-Chloro-5-(chloromethyl)-1,3-thiazole--hydrogen chloride (1/1)

HRID 725206
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 725206
[Cl:1][CH2:2][CH:3]=[CH:4][N:5]=[C:6]=[S:7].S(Cl)([Cl:11])(=O)=O>ClCCCl>[ClH:1].[Cl:11][C:6]1[S:7][C:3]([CH2:2][Cl:1])=[CH:4][N:5]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24648Sulfuryl chlorideHCID 541367123-Chloro-1-isothiocyanatoprop-1-ene

Produkt 1

HCID 685180932-Chloro-5-(chloromethyl)-1,3-thiazole--hydrogen chloride (1/1)Ausbeute 110,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 45 g of 3-chloroprop-1-enyl isothiocyanate in 90 ml of 1,2-dichloroethane, 50.5 g of sulphuryl chloride was added over 10 hours at -10° C. The reaction mixture was allowed to warm to 25° C. overnight, to complete the reaction. The solution was cooled to -15° C. and the product, a pale yellow solid, was isolated by filtration and washed with hexane. 38.2 g of 2-chloro-5-(chloromethyl) thiazole hydrochloride was thus obtained, having a melting point of 59°-61° C. and being a yield of 61.6%.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction
  2. temperatureThe solution was cooled to -15° C.
  3. customthe product, a pale yellow solid, was isolated by filtration
  4. washwashed with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-896c39ed1fdd4775a7cc875d55948e95
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05705652

Notizen zur Reaktion

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