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1,4-Dioxane → HCID 57377354, Verbindung

HRID 72555
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 72555
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]([N:24]2[CH2:28][CH2:27][CH:26]([O:29][C:30]3[CH:35]=[CH:34][C:33]([C:36]([F:39])([F:38])[F:37])=[CH:32][CH:31]=3)[CH2:25]2)=[C:6]([CH:23]=1)[C:7]([NH:9][C:10]1([C:13]2[CH:22]=[CH:21][C:16]([C:17]([O:19]C)=[O:18])=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:12][CH2:11]1)=[O:8].O1CCOCC1.O.[OH-].[Li+]>O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]([N:24]2[CH2:28][CH2:27][CH:26]([O:29][C:30]3[CH:31]=[CH:32][C:33]([C:36]([F:37])([F:39])[F:38])=[CH:34][CH:35]=3)[CH2:25]2)=[C:6]([CH:23]=1)[C:7]([NH:9][C:10]1([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:17]([OH:19])=[O:18])=[CH:21][CH:22]=2)[CH2:12][CH2:11]1)=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 312751,4-DioxaneHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 67958319HCID 67958319, Verbindung

Produkt 1

HCID 57377354HCID 57377354, VerbindungAusbeute 6,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 4-(1-(5-chloro-2-(3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)pyrrolidin-1-yl)nicotinamido)cyclopropyl)benzoate (D199) (24 mg, 0.428 mmol) in a mixture 1,4-dioxane and water (3 ml/1 ml) lithium hydroxide monohydrate (2.7 mg, 0.064 mmol) was added and the mixture was stirred 2 days at room temperature. After solvent evaporation the residue was diluted with water (5 ml) and HCl 1M (15 ml) and extracted with ethylacetate (3×20 ml). Collected organics after solvent evaporation gave the title compound (E73) (15 mg) as racemic mixture.

Aufarbeitung

  1. customAfter solvent evaporation the residue
  2. additionwas diluted with water (5 ml) and HCl 1M (15 ml)
  3. extractionextracted with ethylacetate (3×20 ml)
  4. customCollected organics after solvent evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-685b89d02421444e83c25d3dc76f75e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08828987B2

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