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Ethanol → HCID 21842736, Verbindung

HRID 725965
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 725965
[C:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[NH:9][CH:8]=[C:7]2[C:13]1[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH3:19])[CH2:15][CH:14]=1)([OH:3])=[O:2].S(=O)(=O)(O)O.O.[OH-].[NH4+].[CH2:28](O)[CH3:29]>>[CH2:28]([O:2][C:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[NH:9][CH:8]=[C:7]2[C:13]1[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH3:19])[CH2:15][CH:14]=1)=[O:3])[CH3:29].[C:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[NH:9][CH:8]=[C:7]2[CH:13]1[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH3:19])[CH2:15][CH2:14]1)([OH:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 702EthanolHCID 962WaterHCID 1118Sulfuric AcidHCID 14923Ammonium HydroxideHCID 190229843-(1-Methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 21842736HCID 21842736, VerbindungAusbeute 42 %

Versuchsvorschrift

A solution of 0.513 gm (2 mMol) 5-carboxy-3-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole in 5.1 mL ethanol was cooled in an ice bath while 0.51 mL sulfuric acid was added dropwise. The resulting mixture was heated at reflux for 5 hours. The now homogeneous solution was poured into 50 mL cold water and was then made basic with saturated ammonium hydroxide. The light yellow precipitate was collected by filtration and then recrystallized from ethanol to provide 0.24 gm (42%) of the desired compound as light yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. additionwas added dropwise
  2. temperatureThe resulting mixture was heated
  3. temperatureat reflux for 5 hours
  4. filtrationThe light yellow precipitate was collected by filtration
  5. customrecrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9bd6ddf93a7e4ef3bf41fc0fe273f9c4
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05708008

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