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Dimethylformamide → HCID 131716995, Verbindung

HRID 727792
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 727792
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C:14]3[CH:9]([CH2:10][C:11](=[O:21])[N:12]([C:15]4[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][N:16]=4)[N:13]=3)[CH2:8][CH2:7][C:6]=2[CH:22]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O.[Cl:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][N:38]1[CH2:43][CH2:42][O:41][CH2:40][CH2:39]1>O>[ClH:34].[ClH:34].[O:41]1[CH2:42][CH2:43][N:38]([CH2:37][CH2:36][CH2:35][O:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]3[C:14]4[CH:9]([CH2:10][C:11](=[O:21])[N:12]([C:15]5[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][N:16]=5)[N:13]=4)[CH2:8][CH2:7][C:6]=3[CH:22]=2)[CH2:39][CH2:40]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 958344-(3-Chloropropyl)morpholineHCID 135816633HCID 135816633, Verbindung

Produkt 1

HCID 131716995HCID 131716995, VerbindungAusbeute 30,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 1.4 g of 8-hydroxy-2-(2-pyridyl)-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo[h]cinnolin-3(2H)-one, 1.4 g of potassium carbonate and 30 ml of dimethylformamide is added 1.3 g of N-(3-chloropropyl)morpholine, and the mixture is stirred at 55° C. for 3 hours. After the completion of the reaction, water is added to the reaction mixture and the mixture is extracted with ethyl acetate. The extract is washed with water and dried over magnesium sulfate. The solvent is distilled off under reduced pressure. The obtained oily substance is purified by silica gel column chromatography (chloroform : methanol =10 : 1) and converted into the hydrochloride in methanol, which is recrystallized from methanol to give 0.6 g of 8-(3-morpholinopropoxy)-2-(2-pyridyl)-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo[h]cinnolin-3(2H)-one. dihydrochloride.dihydrate as white crystals, m.p. 201°-202° C. (decomposition).

Aufarbeitung

  1. additionis added to the reaction mixture
  2. extractionthe mixture is extracted with ethyl acetate
  3. washThe extract is washed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. distillationThe solvent is distilled off under reduced pressure
  6. customThe obtained oily substance is purified by silica gel column chromatography (chloroform : methanol =10 : 1)
  7. customis recrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7cffa23dfa6944f0861fcf7c37eb8a1c
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05045541

Notizen zur Reaktion

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