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Acetic Acid → N6-(1-Oxohexadecyl)-L-lysine

HRID 728239
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 728239
[C:1]([OH:18])(=O)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16].Cl.[NH2:20][C@H:21]([C:27]([OH:29])=[O:28])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][NH2:26].C(N(CC)CC)C.C(O)(=O)C>CC(C)=O.O>[O:18]=[C:1]([NH:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][C@@H:21]([C:27]([OH:29])=[O:28])[NH2:20])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 985Palmitic AcidHCID 8471TriethylamineHCID 69568L-Lysine monohydrochloride

Produkt 1

HCID 100425N6-(1-Oxohexadecyl)-L-lysineAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180Acetone
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Following the procedure of A. Paquet Can. J. Chem. 54, 733 (1976), 353 mg. (1 mmol) of the succinimidylester of hexadecanoic acid, prepared as in example 2, was suspended in 2 ml acetone and added to a solution of 183 mg (1 mmol) L-lysine hydrochloride and 0.27 ml (ca. 2 mmol) triethylamine in 2 ml water. The reaction mixture was stirred vigorously for at least 4 h, then neutralized with acetic acid and diluted with water. The precipitate was removed by filtration and washed with water, methanol and ether. Repeated crystallizations from acetic acid/water and acetic acid gave 280 mg (73%) colourless crystals, m.p. 240°-245° C. (reported 210°-220° C.)

Aufarbeitung

  1. customThe precipitate was removed by filtration
  2. washwashed with water, methanol and ether
  3. customcrystallizations from acetic acid/water and acetic acid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-412eac3935a74c7f8adb0d2fa1c6d42c
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05047535

Notizen zur Reaktion

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