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Sodium triacetoxyborohydride → 2-(4-tert-butylphenyl)-7-(4-((2-ethyl-5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine

HRID 729356
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 729356
C(O[C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]2[C:18]3[N:25]=[C:24]([C:26]4[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])=[CH:28][CH:27]=4)[NH:23][C:19]=3[CH:20]=[N:21][CH:22]=2)[CH2:13][CH2:12]1)=O)C1C=CC=CC=1.[CH2:36]([C:38]1[NH:42][C:41](C=O)=[C:40]([CH3:45])[N:39]=1)[CH3:37].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C1COCC1.[Pd]>[C:32]([C:29]1[CH:30]=[CH:31][C:26]([C:24]2[NH:25][C:18]3[C:17]([N:14]4[CH2:15][CH2:16][N:11]([CH2:9][C:41]5[NH:42][C:38]([CH2:36][CH3:37])=[N:39][C:40]=5[CH3:45])[CH2:12][CH2:13]4)=[CH:22][N:21]=[CH:20][C:19]=3[N:23]=2)=[CH:27][CH:28]=1)([CH3:34])([CH3:33])[CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 578327604-[2-(4-tert-Butyl-phenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-7-yl]-piperazine-1-carboxylic acid benzyl esterHCID 178437630HCID 178437630, Verbindung

Produkt 1

HCID 1784376222-(4-tert-butylphenyl)-7-(4-((2-ethyl-5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridineAusbeute 34,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-[2-(4-tert-Butyl-phenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-7-yl]-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester 7 (12 mg, 0.026 mmol) was dissolved in THF (2 ml) with 10% Pd/C (10 mg) and allowed to stir under a hydrogen atmosphere for 12 hours. The reaction was judged complete by MS. 2-Ethyl-5-methyl-3H-imidazole-4-carbaldehyde 8 (7 mg, 0.05 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (15 mg. 0.072 mmol) were added, and the reaction was allowed to stir for 12 hours. It was judged complete by MS, and the crude was purified by HPLC (Method E) to yield the title product 9 (4 mg (25%), 0.009 mmol). 1H NMR (CD3OD-d4): δ 8.58 (s, 1H), 8.12 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.72 (s, 1H), 7.58 (d, J=8.6 Hz, 2H), 3.93 (m, 5H), 3.25 (s, 3H), 3.05 (m, 3H), 2.79 (q, J=7.4 Hz, 2H), 1.35 (s, 9H). MS (ESI-POS): [M+H]+=458; MS (ESI-NEG):[M−H]−=456.

Aufarbeitung

  1. stirringto stir for 12 hours
  2. customthe crude was purified by HPLC (Method E)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd293431d1b74e90acee1697fe5c153d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582634B2

Notizen zur Reaktion

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