StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

4-Toluenesulfonyl chloride → (3-(3-iodo-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)(morpholino)methanone

HRID 729799
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 729799
[I:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[C:8]([C:11]3[CH:12]=[C:13]([C:17]([N:19]4[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]4)=[O:18])[CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[CH:9]=2)[NH:4][CH:3]=1.[C:25]1([CH3:35])[CH:30]=[CH:29][C:28]([S:31](Cl)(=[O:33])=[O:32])=[CH:27][CH:26]=1.[OH-].[K+].[OH-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1(C)C=CC=CC=1.O>[I:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[C:8]([C:11]3[CH:12]=[C:13]([C:17]([N:19]4[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24]4)=[O:18])[CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[CH:9]=2)[N:4]([S:31]([C:28]2[CH:29]=[CH:30][C:25]([CH3:35])=[CH:26][CH:27]=2)(=[O:33])=[O:32])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 14797Potassium HydroxideHCID 2723671Tetrabutylammonium HydroxideHCID 59699903(3-(3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)(morpholino)methanone

Produkt 1

HCID 59699851(3-(3-iodo-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)(morpholino)methanoneAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (3-(3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)(morpholino)methanone (600 mg, 1.38 mmol), p-toluenesulfonyl chloride (528 mg, 2.77 mmol), potassium hydroxide (50% w/v in water, 0.387 mL, 3.45 mmol) and tetrabutylammonium hydroxide (40% w/v in water, 0.448 mL, 0.69 mmol) in toluene (5 mL) was stirred at room temperature for 15 hours. Water was added to the mixture and the aqueous mixture was extracted by ethyl acetate (3×). The organic layers were combined, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to dryness. Silica gel chromatography of the crude product afforded (3-(3-iodo-1-tosyl-1H-pyrrolo [2,3-b]pyridin-5-yl)phenyl)(morpholino)methanone (600 mg, 74% yield) as yellow solids. MS: m/z 588.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous mixture was extracted by ethyl acetate (3×)
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c40edb6a597444e9443d1a7e69ea312
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582637B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion