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Formic Acid → 3-(2-methoxy-phenyl)-5-morpholin-4-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 729823
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 729823
COCCOC[N:7]1[C:11]2=[N:12][CH:13]=[C:14]([N:16]3[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18][CH2:17]3)[CH:15]=[C:10]2[C:9]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=2[O:28][CH3:29])=[CH:8]1.C(O)=O.C(=O)(O)[O-].[Na+].C(OCC)(=O)C>C(O)C.O.[Cl-].[Na+].O>[CH3:29][O:28][C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:22]=1[C:9]1[C:10]2[C:11](=[N:12][CH:13]=[C:14]([N:16]3[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18][CH2:17]3)[CH:15]=2)[NH:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 284Formic AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 59699905HCID 59699905, Verbindung

Produkt 1

HCID 596998613-(2-methoxy-phenyl)-5-morpholin-4-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

65 mg (0.17 mmol) of 1-(2-methoxy-ethoxymethyl)-3-(2-methoxy-phenyl)-5-morpholin-4-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine was dissolved in a mixture of 3 ml of ethanol and 2 ml of water. 500 μl of formic acid was added and the mixture heated to 65° C. for 16 h and then irradiated in the microwave to 150° C. for 40 min. The resulting mixture was neutralized by addition of sodium bicarbonate and water and the crude distributed between ethyl acetate and brine. The aqueous phase was extracted twice with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over sodium sulfate and evaporated to afford 47 mg (0.15 mmol, 94% yield) of 3-(2-methoxy-phenyl)-5-morpholin-4-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine. 1H-NMR (d6-DMSO): δ 11.58 (s, 1H), 8.11 (d, J=2.5 Hz, 1H), 7.59 (d, J=2.4 Hz, 1H), 7.51 (dd, J=1.4 Hz, 7.3 Hz, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.27 (ddd, J=1.5 Hz, 8.8 Hz, 1H), 7.11 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.02 (dd(d), J=1.5 Hz, 7.3 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.77 (m, 4H), 3.07 (m, 4H); MS: m/z 310 [MH+].

Aufarbeitung

  1. customirradiated in the microwave to 150° C. for 40 min
  2. extractionThe aqueous phase was extracted twice with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic phases were dried over sodium sulfate
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07aa6200ed4541e2954dd184db1469a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07582637B2

Notizen zur Reaktion

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