Lithium Hexamethyldisilazide → 4-(4-(3,3-Diphenyl-2-propenyl)-1-piperazinyl)benzenecarboximidamide

HRID 731545

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 731545
[C:1]1([C:7]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)=[CH:8][CH2:9][N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]3[CH:23]=[CH:22][C:19]([C:20]#[N:21])=[CH:18][CH:17]=3)[CH2:12][CH2:11]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Li+].C[Si]([N-:35][Si](C)(C)C)(C)C>O1CCCC1>[C:24]1([C:7]([C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)=[CH:8][CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][N:13]([C:16]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([C:20](=[NH:35])[NH2:21])=[CH:22][CH:23]=3)[CH2:14][CH2:15]2)[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2733832Lithium HexamethyldisilazideHCID 591866114-(4-(3,3-Diphenyl-2-propenyl)-1-piperazinyl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 591866074-(4-(3,3-Diphenyl-2-propenyl)-1-piperazinyl)benzenecarboximidamideAusbeute 83,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of EXAMPLE 12A (0.515 g, 1.36 mmol) in dry tetrahydrofuran (6 mL) was treated dropwise with LiHMDS (1M, 6.8 mL, 6.8 mmol), stirred for 16 hours, quenched with 1N HCl (8 mL), and filtered. The filter cake was collected to provide the desired product (0.45 g, 71%) that was used without further purification. MS (CI) m/e 397 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customquenched with 1N HCl (8 mL)
  2. filtrationfiltered
  3. customThe filter cake was collected

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f615de3334bf4e5d8dc073a1350c2764
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
Patentnummer
US07585858B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…