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Sodium Acetate → 1-[5-(3-Chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]ethanol

HRID 732114
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 732114
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:14]=[CH:15][CH:16]=1)[C:5]([O:7][N:8]=[C:9]([NH2:13])[CH:10]([OH:12])[CH3:11])=O.C([O-])(=O)C.[Na+]>C(O)C.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:5]2[O:7][N:8]=[C:9]([CH:10]([OH:12])[CH3:11])[N:13]=2)[CH:14]=[CH:15][CH:16]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 517045Sodium AcetateHCID 76579670N'-[(3-chlorobenzoyl)oxy]-2-hydroxypropanimidamide

Produkt 1

HCID 578379411-[5-(3-Chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]ethanolAusbeute 25,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

27.2 g crude N′-[(3-chlorobenzoyl)oxy]-2-hydroxypropanimidamide was dissolved in ethanol (250 mL) and refluxed for 1 h, followed by addition of 14.0 g (170 mmol) sodium acetate in water (40 mL). After refluxing o.n., cooling to r.t. and addition of water (250 mL) the mixture was concentrated in vacuo to about ½ of its volume, resulting in a precipitate which was filtered off and recrystallized from EA/Hep to yield 6.45 g (25%) of the title compound. 1H NMR: 8.14 (s, 1 H), 8.02 (d, 1 H), 7.57 (d, 1 H), 7.47 (t, 1 H), 5.04-5.14 (m, 1 H), 2.51 (d, 1 H), 1.67 (d, 3 H)

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 1 h
  2. temperatureAfter refluxing o.n
  3. concentrationwas concentrated in vacuo to about ½ of its volume
  4. customresulting in a precipitate which
  5. filtrationwas filtered off
  6. customrecrystallized from EA/Hep

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1a2e5d6709f4f4b8b088b3abbabb6eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07585881B2

Notizen zur Reaktion

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