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N-Boc-pyrrolidine → (R)-tert-butyl 2-((1S,2S)-2-(dibenzylamino)-1-hydroxy-3-phenylpropyl)pyrrolidine-1-carboxylate

HRID 732347
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 732347
C([Li])(CC)C.C1C[C@H]2N(C[C@H]3[C@@H]4CCCCN4C[C@@H]2C3)CC1.[C:23]([N:30]1[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]1)([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24].[CH2:35]([N:42]([CH2:53][C:54]1[CH:59]=[CH:58][CH:57]=[CH:56][CH:55]=1)[C@@H:43]([CH2:46][C:47]1[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][CH:48]=1)[CH:44]=[O:45])[C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1>C(OCC)C.C(O)(=O)C>[C:26]([O:25][C:23]([N:30]1[CH2:31][CH2:32][CH2:33][C@@H:34]1[C@@H:44]([OH:45])[C@@H:43]([N:42]([CH2:35][C:36]1[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=1)[CH2:53][C:54]1[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58][CH:59]=1)[CH2:46][C:47]1[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][CH:48]=1)=[O:24])([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 643455N-Boc-pyrrolidineHCID 644020SparteineHCID 9883943(alphaS)-alpha-[Bis(phenylmethyl)amino]benzenepropanalHCID 178418400CID 53628100

Produkt 1

HCID 58699983(R)-tert-butyl 2-((1S,2S)-2-(dibenzylamino)-1-hydroxy-3-phenylpropyl)pyrrolidine-1-carboxylateAusbeute 60,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

Add sec-butyllithium (1.29 mL, 1.8 mmol) dropwise to a solution of (−)-sparteine (0.44 mL, 1.36 mmol) in diethyl ether (10 mL) over 3 min at −78° C. Add N-Boc-pyrrolidine (0.245 mL, 1.4 mmol) in diethyl ether (2 mL) dropwise over 10 min. Stir 2 h, add 2-(S)-dibenzylamino-3-phenylpropionaldehyde (0.69 g, 2.1 mmol) in diethyl ether (1.8 mL) over 5 min and stir 20 min. Add acetic acid (0.16 mL) and warn to room temperature. Add saturated aqueous sodium chloride (20 mL), separate layers, dry (magnesium sulfate), concentrate and purify (silica gel chromatography, eluting with hexanes and ethyl acetate) to give the title compound as a foam (0.421 g, 60%).

Aufarbeitung

  1. stirringstir 20 min
  2. customwarn to room temperature
  3. customAdd saturated aqueous sodium chloride (20 mL), separate layers
  4. dry with materialdry (magnesium sulfate)
  5. concentrationconcentrate
  6. custompurify
  7. wash(silica gel chromatography, eluting with hexanes and ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96e470cbeb4340c79c3cdff538b20c9a
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07585885B2

Notizen zur Reaktion

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