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2-(Di-tert-butylphosphino)biphenyl → (S)-2-sec-Butylamino-6-(cyclopropanesulfonyl-methylamino)-isonicotinic acid methyl ester

HRID 732387
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 732387
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[C:4]1[CH:9]=[C:8](Cl)[N:7]=[C:6]([NH:11][C@H:12]([CH2:14][CH3:15])[CH3:13])[CH:5]=1.C(P(C(C)(C)C)C1C=CC=CC=1C1C=CC=CC=1)(C)(C)C.[CH3:38][NH:39][S:40]([CH:43]1[CH2:45][CH2:44]1)(=[O:42])=[O:41].[Na]>C1(C)C=CC=CC=1.C1COCC1.C(OCC)(=O)C.C(OCC)C.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([N:39]([S:40]([CH:43]2[CH2:45][CH2:44]2)(=[O:42])=[O:41])[CH3:38])[N:7]=[C:6]([NH:11][C@H:12]([CH2:14][CH3:15])[CH3:13])[CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 3

HCID 27342152-(Di-tert-butylphosphino)biphenylHCID 68815009Sodium cyclopropanesulfonic acid methylamideHCID 86614996HCID 86614996, Verbindung

Produkt 1

HCID 68815532(S)-2-sec-Butylamino-6-(cyclopropanesulfonyl-methylamino)-isonicotinic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Dissolve (S)-2-sec-butylamino-6-chloro-isonicotinic acid methyl ester (880 mg, 3.6 mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) (164 mg, 0.18 mmol), 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl (107 mg, 0.36 mmol) in toluene (18 mL) and THF (2 mL) in a previously nitrogen-filled sealed vessel. Add sodium cyclopropanesulfonic acid methylamide (700 mg, 4.42 mmol) into the mixture under nitrogen and flush the reactants again with nitrogen before sealing and heating overnight at 100° C. Cool the reaction to room temperature and dilute with ethyl acetate and diethyl ether and filter through a filtering agent. Concentrate and purify (silica gel chromatography, eluting with 0:100 to 08:92 ethyl acetate:hexanes) to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. additionfilled
  2. customsealed vessel
  3. temperatureCool
  4. customthe reaction to room temperature
  5. filtrationfilter through a filtering agent
  6. concentrationConcentrate
  7. custompurify
  8. wash(silica gel chromatography, eluting with 0:100 to 08:92 ethyl acetate:hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c1c01ae15394d5782dbc7612131b72d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07585885B2

Notizen zur Reaktion

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