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Sodium Cyanide → 1-Boc-4-cyano-4-hydroxypiperidine

HRID 733108
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 733108
[O:1]=[C:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1.[C-:15]#[N:16].[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>C(OCC)C.O>[C:15]([C:2]1([OH:1])[CH2:3][CH2:4][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH2:6][CH2:7]1)#[N:16]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8929Sodium CyanideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 735900tert-Butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 533992621-Boc-4-cyano-4-hydroxypiperidineAusbeute 92,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of tert-butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylate (2.0 g, 10 mmol) in diethyl ether (40 mL), a solution of NaCN (0.54 g, 11 mmol) and NaHCO3 (1.7 g, 20 mmol) in water (25 mL) was added slowly with vigorous stirring at room temperature. The mixture was stirred overnight, and extracted with Et2O (30 mL×2). The organic phase was washed with water (50 mL), brine (50 mL) and dried over MgSO4, filtered and evaporated gave 2.1 g of the title compound as clear colorless oil.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred overnight
  2. extractionextracted with Et2O (30 mL×2)
  3. washThe organic phase was washed with water (50 mL), brine (50 mL)
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee8db33dc297408fb37a562a63ca671a
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07589109B2

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