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Sodium Carbonate → HCID 69067909, Verbindung

HRID 733136
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 733136
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[N:8][N:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13](Br)[CH:12]=2)[CH:10]=1)=[O:5])[CH3:2].[Cl:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(O)CC.O.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[Cl:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=1[C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:11]([N:9]2[CH:10]=[C:6]([C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5])[CH:7]=[N:8]2)[CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343222-Chlorophenylboronic acidHCID 53419315HCID 53419315, Verbindung

Produkt 1

HCID 69067909HCID 69067909, VerbindungAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 11776TriphenylphosphineKatalysator
HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 10311-PropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the product from Step 2 (0.477 g, 1.6 mmol) in n-propanol (2.76 mL) and water (0.56 mL) were added 2-chlorophenylboronic acid (0.328 g, 2.1 mmol), palladium acetate (0.001 g, 0.3 mol %), triphenylphosphine (0.004 g, 0.9 mol %) and 2M sodium carbonate (0.96 mL, 1.9 mmol), and the reaction was refluxed for 16 hours. The reaction mixture was cooled and partitioned between EtOAc and water. The organic phase was washed with saturated sodium bicarbonate, brine and dried over sodium sulfate. It was then filtered, concentrated and purified by chromatography using 20% EtOAc in hexanes to yield 0.412 g of the product (79%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction was refluxed for 16 hours
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. custompartitioned between EtOAc and water
  4. washThe organic phase was washed with saturated sodium bicarbonate, brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationIt was then filtered
  7. concentrationconcentrated
  8. custompurified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-411e53d2001a4aa5bba54f93f2bf5a5a
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07589116B2

Notizen zur Reaktion

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