StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetic Acid → 6-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one acetate

HRID 733509
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 733509
[CH3:1][C:2]1([CH3:15])[O:7][C:6]2[CH:8]=[CH:9][C:10]([C:12]#[N:13])=[CH:11][C:5]=2[C:4](=[O:14])[O:3]1.C(O)(=O)C.N#N>CO.[Pd]>[C:2]([OH:7])(=[O:3])[CH3:1].[NH2:13][CH2:12][C:10]1[CH:9]=[CH:8][C:6]2[O:7][C:2]([CH3:15])([CH3:1])[O:3][C:4](=[O:14])[C:5]=2[CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 947NitrogenHCID 597024522,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-benzodioxine-6-carbonitrile

Produkt 1

HCID 674204786-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one acetateAusbeute 74,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-benzodioxine-6-carbonitrile (12 g, 0.06 mol) in methanol (500 mL) was added glacial acetic acid (3.5 g, 0.059 mol) and passed N2 for 30 min. To this was added Pd/C (2.4 g, 20%) and hydrogenated under 2 Bars of pressure for 22 h. The reaction mixture was filtered through celite and filtrate concentrated under vacuum. To the solid was added EtOAc (200 mL), stirred for 20 h and filtered. The solid was dried under vacuum to give 6-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one acetate (6 g, 38%). TLC:CHCl3/MeOH, 9:1, Rf: 0.15

Aufarbeitung

  1. customfor 30 min
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered through celite and filtrate
  3. concentrationconcentrated under vacuum
  4. additionTo the solid was added EtOAc (200 mL)
  5. filtrationfiltered
  6. customThe solid was dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5ce6e851b2c42b3818156b884638008
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07589232B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion