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Lithium hydroxide, monohydrate → (5-{3-[4-(4-ethyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-propylphenoxy]propoxy}-1H-indol-1-yl)acetic acid

HRID 734420
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 734420
[CH2:1]([C:3]1[N:4]=[C:5]([C:8]2[CH:32]=[CH:31][C:11]([O:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][O:16][C:17]3[CH:18]=[C:19]4[C:23](=[CH:24][CH:25]=3)[N:22]([CH2:26][C:27]([O:29]C)=[O:28])[CH:21]=[CH:20]4)=[C:10]([CH2:33][CH2:34][CH3:35])[CH:9]=2)[S:6][CH:7]=1)[CH3:2].O[Li].O>C1COCC1.O>[CH2:1]([C:3]1[N:4]=[C:5]([C:8]2[CH:32]=[CH:31][C:11]([O:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][O:16][C:17]3[CH:18]=[C:19]4[C:23](=[CH:24][CH:25]=3)[N:22]([CH2:26][C:27]([OH:29])=[O:28])[CH:21]=[CH:20]4)=[C:10]([CH2:33][CH2:34][CH3:35])[CH:9]=2)[S:6][CH:7]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 57845429methyl(5-{3-[4-(4-ethyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-propylphenoxy]propoxy}-1H-indol-1-yl)acetate

Produkt 1

HCID 11282992(5-{3-[4-(4-ethyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-propylphenoxy]propoxy}-1H-indol-1-yl)acetic acidAusbeute 75,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl (5-{3-[4-(4-ethyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-propylphenoxy]propoxy}-1H-indol-1-yl)acetate (Example 53, 89 mg, 0.18 mmol) in 3.0 mL THF, was added LiOH.H2O (30 mg, 0.72 mmol) in water (1.0 mL). The mixture was stirred for 12 h at rt. The solvents were evaporated and the residue was suspended in a small volume of water. The pH of the mixture was adjusted to 3 with 1 N HCl. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were concentrated to give 65 mg (75%) of the product as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.42 (d, 1H), 7.35 (dd, 1H), 7.10-7.05 (m, 2H), 7.08 (d, 1H), 6.90 (dd, 1H), 6.78 (s, 1H), 6.45 (d, 1H), 6.35 (d, 1H), 4.85 (s, 2H), 4.34 (t, 2H), 4.26 (t, 2H), 2.92 (q, 2H), 2.55-2.45 (m, 2H), 2.25-2.15 (m, 2H), 1.62-1.50 (m, 2H), 1.35 (t, 3H), 0.92 (t, 3H).

Aufarbeitung

  1. customThe solvents were evaporated
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with ethyl acetate
  3. concentrationThe combined organic layers were concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dcb37c8f5c1740818d2db22d61f70165
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07592361B2

Notizen zur Reaktion

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