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Triphenylphosphine → Ethyl 2-(3-(2,6-dimethylbenzyloxy)-4-methoxyphenyl)acetate

HRID 73444
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 73444
[CH3:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([CH3:10])[C:3]=1[CH2:4][OH:5].N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O.O[C:26]1[CH:27]=[C:28]([CH2:34][C:35]([O:37][CH2:38][CH3:39])=[O:36])[CH:29]=[CH:30][C:31]=1[O:32][CH3:33].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1COCC1.CCOCC>[CH3:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([CH3:10])[C:3]=1[CH2:4][O:5][C:30]1[CH:29]=[C:28]([CH2:34][C:35]([O:37][CH2:38][CH3:39])=[O:36])[CH:27]=[CH:26][C:31]=1[O:32][CH3:33]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 186748(2,6-Dimethylphenyl)methanolHCID 5324706Ethyl 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetate

Produkt 1

HCID 66874928Ethyl 2-(3-(2,6-dimethylbenzyloxy)-4-methoxyphenyl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 2,6-Dimethylbenzyl alcohol (3.23 g, 23.7 mmol) and diisopropyl azodicarboxylate (DIAD, 5.23 g, 25.9 mmol) in THF (20 ml) was added drop wise to a solution of Ethyl 2-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)acetate (Step A, 5.48 g, 26.12 mmol) and triphenylphosphine (6.79 g, 25.9 mmol) in THF (100 ml) at 0° C. The reaction mixture was stirred at room temperature for 4 hours, diluted with ether and washed with water and brine. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered, concentrated, and purified by flash chromatography on a silica gel column (hex:ethyl acetate 4:1) to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by flash chromatography on a silica gel column (hex:ethyl acetate 4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33e0e70433c14918b9a1f54c53dac528
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08829058B2

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