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Sodium Carbonate → HCID 68900889, Verbindung

HRID 735305
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 735305
Br[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([Br:12])[CH:8]=2)[CH:3]=1.[F:13][C:14]1[CH:19]=[C:18]([F:20])[CH:17]=[CH:16][C:15]=1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C>O.COCCOC.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[Br:12][C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:2]([C:17]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:13])=[CH:19][C:18]=3[F:20])[CH:3]=2)[CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 6405912,6-DibromonaphthaleneHCID 27343342,4-Difluorophenylboronic acid

Produkt 1

HCID 68900889HCID 68900889, VerbindungAusbeute 17,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,6-dibromonaphthalene (12.49 g, 43.7 mmol), 2,4-difluorobenzeneboronic acid (3.44 g, 21.8 mmol), sodium carbonate (4.63 g, 45.7 mmol), palladium acetate (245 mg, 1.09 mmol) and tri-o-tolylphosphine (667 mg, 2.19 mmol) in water (15 mL) and ethylene glycol dimethyl ether (90 mL) was degassed and heated to 80° C. overnight. The cooled reaction mixture was partitioned between water and ethyl acetate. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with brine, dried over MgSO4 and evaporated in vacuo. The residue was purified by flash column chromatography on silica, eluting with isohexane, to give 2-bromo-6-(2,4-difluorophenyl)naphthalene (1.24 g, contains 10% 2,6-dibromonaphthalene). 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.04 (1H, s), 7.93 (1H, s), 7.82 (1H, d, J=8.5 Hz), 7.75 (1H, d, J=8.6 Hz), 7.62 (2H, dd, J=8.4, 31.8 Hz), 7.50 (1H, m), 7.04-6.91 (2H, m).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed
  2. customThe cooled reaction mixture
  3. customwas partitioned between water and ethyl acetate
  4. extractionThe aqueous layer was extracted with ethyl acetate
  5. washThe combined organic layers were washed with brine
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. customevaporated in vacuo
  8. customThe residue was purified by flash column chromatography on silica
  9. washeluting with isohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-690cdbc5f5fa402990a4cc7c24bb6239
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07592456B2

Notizen zur Reaktion

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