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Triphenylphosphine → HCID 68899028, Verbindung

HRID 735327
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 735327
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:9](O)[CH:10]=[CH2:11].I[C:14]1[CH:19]=[C:18]([S:20]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)(=[O:22])=[O:21])[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[NH2:29].C(=O)([O-])O.[Na+].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>CN(C)P(N(C)C)(N(C)C)=O.O.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:16]2[C:15](=[CH:14][CH:19]=[C:18]([S:20]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)(=[O:22])=[O:21])[CH:17]=2)[N:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 57421915HCID 57421915, VerbindungHCID 65416705HCID 65416705, Verbindung

Produkt 1

HCID 68899028HCID 68899028, VerbindungAusbeute 10,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 12679HexamethylphosphoramideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

1-(2,4-Difluorophenyl)prop-2-en-1-ol (Step 3, 260 mg, 1.41 mmol), [2-iodo-4-(phenylsulfonyl)phenyl]amine (Step 2, 359 mg, 1 mmol), palladium acetate (22 mg, 0.1 mmol), sodium hydrogencarbonate (162 mg, 3 mmol) and triphenylphosphine (26 mg, 0.1 mmol) were combined in hexamethylphosphoramide (5 mL) and heated to 140° C. for 16 hours. The reaction mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with brine (x5), dried over MgSO4 and evaporated. The residue was purified by preparative HPLC to give the title compound (39 mg). 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.59 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.21-8.14 (2H, m), 8.10 (1H, dd, J=2.1, 8.9 Hz), 8.03-7.98 (3H, m), 7.61-7.52 (3H, m), 7.09-7.05 (1H, m), 6.99-6.94 (1H, m).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe combined organic layers were washed with brine (x5)
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3fdc9796593548c68e1eed9952289f3c
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07592456B2

Notizen zur Reaktion

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